Sobre a conquista de Aljezur, escreve Pedro Gomes Barbosa em "Aljezur: entre o islão e a cristandade":
"Desconhecemos, com a certeza que seria desejável, o ano em que os cristãos se apoderaram da praça, nem de que modo o fizeram. A tradição quer que a vila tenha sido conquistada ainda no reinado de Sancho II, em 1242 ou 1246, a 24 de Julho. Valdemar Coutinho inclina-se para os anos de 1243-1244, tendo o castelo sido conquistado por D. Paio Peres Correia. Não sabemos quando se terá criado esta tradição da vila no tempo do Capelo, aumentada pela existência, na zona poente do Castelo, de um Vale D. Sancho, nome que teria recebido por ali terem estado acampados os cavaleiros de Sant'Iago acompanhados pelo monarca português. É evidente que D. Sancho nunca esteve em Aljezur, e só se lhe conhece presença física durante a conquista de Ayamonte. Não sabemos, e nunca saberemos, quem criou esta tradição. À vila tanto era título de nobreza ter sido conquistada por D. Sancho II quanto pelo seu irmão, Afonso III. Já não seria d e menor importância se na sua conquista tivesse intervido o Mestre da Ordem, D. Paio Peres Correia. Ora, não sabemos com certeza se D. paio estava no Algarve ao tempo das últimas conquistas, levadas a cabo por Afonso III. A tradição deve ter-se construído tendo em conta o período de maior actividade guerreira dos santiaguistas no reino do Algarve, que coincide com a presença de D. Paio Peres Correia à frente dos seus cavaleiros, antes de partir para terras andaluzas para combater ao lado de Fernando III. A opinião mais comum é a de que esta vila foi a última praça do Algarve a ser conquistada, no ano de 1249, tal como nos informa a Crónica da Conquista do Algarve . É difícil ter uma opinião definitiva. Não custa aceitar a data de 1249, já que a Crónica tem merecido, por parte dos historiadores uma boa credibilidade. Contudo, se olharmos para o mapa da região, apercebemo-nos de que Aljezur seria uma "ilha" no Algarve ocupado. O texto que temos vindo a referir narra a conquista por Afonso III, em 1249, das fortalezas de Faro e Loulé e, a seguir, a de Aljezur, no outro extremo. Teria sido a vila "esquecida" pelos cristãos por não representar perigo para os territórios ocupados, após a conquista de Silves? Ou estaremos perante uma resistência tenaz às investidas dos cavaleiros da Cruz, que terá caído a partir do momento em que se apercebeu que já não poderia receber auxílio dos seus correligionários, ou que a retomada dessa parte do Gharb era impossível? A aceitar que a conquista teve lugar em 1249, ambas as hipóteses acima levantadas são verosímeis. Tendo o ataque dos cavaleiros da Ordem de Sant'Iago tido como linhas de desenvolvimento o Vale do Guadiana e as passagens serranas, era possível que a fortificação de Aljezur não apresentasse obstáculos de monta, nem que daí pudesse partir qualquer ataque que cortasse as linhas de abastecimento e fuga ao invasor. E, não tendo tido a deslocação por mar qualquer importância, se existiu, o controlo da costa ocidental do Algarve também não seria algo que preocupasse os cavaleiros da Cruz. Nesse sentido, poderia a vila ter ficado "esquecida", à espera que caísse nas mãos dos espatários quando ao resto do território estivesse perdido. Por outro lado, o castelo não seria de fácil conquista. E, não sendo estratégica a sua ocupação, tendo em vista as operações militares programadas, valeria a pena desviar homens de armas dos outros teatros de operações? É difícil uma resposta categórica mas, tendo em conta a análise do estrito ponto de vista militar, a primeira hipótese parece-nos ser a mais correcta. Isso não significa que possamos conseguir optar entre uma conquista, como refere a historiografia e a própria Crónica, e uma rendição e abandono da praça, como também é possível após os seus defensores terem percebido que toda a resistência estaria votada ao fracasso. Se o ano da conquista poderá levantar interrogações, muito mais complicado será o tentarmos determinar o dia. Não é que a determinação do dia seja de capital importância. Referimos aqui este facto porque a tradição atribui a data de 24 de Junho, dia de S. João. É, provavelmente, uma data simbólica, já que outras conquistas são igualmente atribuíveis a esse dia. Solestício de Verão, tem uma importância capital na liturgia cristã, e não seria descabida uma ajuda do Santo em tão importante empresa, que representava ganhar para Deus terras que tinham pertencido aos infiéis. Era, em certa forma, o baptizar dessas terras. Mas a data estava também ligada a festividades précristãs, de tipo agrário, que as populações peninsulares continuavam a seguir, qualquer que fosse a religião que tivessem adoptado. Assim, vemos que, segundo a tradição, Alenquer foi tomada aos mouros num dia 24 de Junho (de 1147). Juntemos também a lenda do rapto da moura Fátima por Gonçalo Hermingues de Ourém, o Traga-Mouros, aproveitando a saída para longe das muralhas dos muçulmanos de Alcácer do Sal, para irem festejar o S. João. Quando as Crónicas , ou outro documento, não fornecem a data exacta da conquista, esta é uma das escolhidas. A outra é, naturalmente, a de Sant'Iago. É a data escolhida para a célebre (e discutida) batalha de Ourique, e para a conquista de Coimbra pelo rei Fernando Magno, em 1064. Para mais, o Santo tinha aparecido a este rei, prometendo-lhe que Coimbra seria sua. A falta de uma data exacta e atendendo que a conquista de Aljezur se etrá feito, com toda a probabilidade, após a de Faro, por que não manter esta: a festa de S. João?".